Los orígenes de la Provincia de San Gregorio Magno, o de Castilla, como se la conoce hoy día, se remontan en el tiempo a finales del siglo XVI, y en el espacio, al Extremo Oriente (Filipinas, China y Japon).
Descubiertas las Islas Filipinas por Hernando de Magallanes (1521) y después que López de Legazpi tomara posesión de ellas en nombre de Felipe II (1565), 19 religiosos de la Provincia descalza de San José de España, llevados de la iniciativa de Antonio de San Gregorio, se reúnen Capitularmente en Sevilla, y un 24 de junio de 1577 disponen su paso, vía México, a las tierras del Extremo Oriente.
Nacía así la "Custodia de San Felipe", que al año siguiente recibía la denominación de "San Gregorio", respaldada por el Breve de Gregorio XIII, siendo Pedro de Alfaro su primer custodio.
Llegados a Manila, adelantándose a los mahometanos que desde las islas de Borneo y Mindanao se dirigían al corazón del Archipiélago, ocuparon Luzón, desde Ilocos del Norte hasta Camarines del Sur, llegando al centenar de misioneros en 1594, y siendo pioneros en el martirio Francisco de Santa María (Borneo, 1584-1586), Pedro Ortíz y Antonio de los Santos (Indochina, 1587-1591). Tras las primeras reducciones a poblado de los aborígenes, tras las primeras construcciones de caminos y puentes y la apertura de escuelas, hospitales e itinerarios en montes y selvas que facilitasen la evangelización, se da por asentada la Custodia, que adquiere su mayoría de edad siendo declarada "Provincia de San Gregorio", por Bula de Sisto V (1585-1591).
En 1594 se produce un movimiento impresionante de expansión exterior, comenzando por Japón (Tokio, Osaka, Nagasaki), que evangelizan fructuosamente y la bautizan con su propia sangre: San Pedro Bautista (1597), Beato Apolinar Franco (1622), Beato Luis Sotelo (1624) y compañeros respectivos, cerrándose la misión hacia 1634.
No había terminado la gesta japonesa cuando la Provincia de San Gregorio acude en ayuda de los misioneros portugueses en las islas Molucas y Célebes (1606), trabajando allí durante sesenta años, en que amenazada militarmente Manila, son reclamados a la capital (1666).
Como si de una reacción en cadena se tratase, en los años 1633-1649,Antonio de Santa María y Buenaventura Ibañez inician misión en China, que perdura durante dos siglos; en 1704, los religiosos acuden desde Manila en ayuda del arzobispo de Indochina, cerrándose ambas misiones en 1813, cuando en España comienzan las primeras desamortizaciones eclesiásticas y la exclaustración de las órdenes religiosas.
Estando por terminar la expansión exterior que duró tres siglos, se inicia la expansión interior al Archipiélago, haciéndose cargo de la isla de Sámar (1768), por expulsión de la Compañía de Jesús de los territorios nacionales, más de la isla de Leyte, por abandono de los religiosos agustinos (1843).
La vitalidad de la Provincia de San Gregorio Magno parece no conocer ocaso; como la hiedra, que atajada en sus redes tentaculares brota en direcciones imprevistas, ahora lo hace en la Península con la fundación de cinco "Colegios Misioneros" (1855-1896), fuente de envíos periódicos a las islas, hasta que sobreviene la independencia filipina, con la subsiguiente repatriación de 177 religiosos, tras la persecución y encarcelamiento de muchos y un buen resto que permaneció firme en los avatares políticos del final del tiempo colonial español.
